19-летний воспитанник спортивной школы «Метеор» Александр Чупаев подписал контракт на три года с новым клубом.
Александр начал свою футбольную карьеру в Жуковском, в ЦДЮС «Вымпел», под руководством тренера Александра Демидова. После этого он четыре года отучился в академии «Локомотив».
В апреле 2019 года он вернулся в Жуковскую спортивную школу «Метеор» для игровой практики.
С начала 2021 года он играл за молодежную команду, а с началом сезона 2021/2022 уже выступает за основной состав клуба «Сатурн». Затем в 2022 году Александр стал игроком атакующего ФК «Динамо-2».
В последнем сезоне он провел 15 матчей во Второй лиге, забив семь голов в качестве форварда.